ทฤษฎีกรดและเบส ทฤษฎีบรอนสเต็ด-ลาวรี คอนจูเกตกรดและเบส ทฤษฎีบรอนสเต็ด-ลาวรี คอนจูเกตกรดและเบส

อ้างอิงจากส Lewis คุณสมบัติที่เป็นกรดและพื้นฐานของสารประกอบอินทรีย์ถูกวัดโดยความสามารถในการรับหรือบริจาคอิเล็กตรอนคู่หนึ่ง ตามด้วยการก่อตัวของพันธะ อะตอมที่รับคู่อิเล็กตรอนเป็นตัวรับอิเล็กตรอน และสารประกอบที่มีอะตอมดังกล่าวควรจัดเป็นกรด อะตอมที่ให้คู่อิเล็กตรอนเป็นผู้ให้อิเล็กตรอน และสารประกอบที่มีอะตอมดังกล่าวจะเป็นฐาน

โดยเฉพาะกรดลิวอิสสามารถเป็นอะตอม โมเลกุล หรือไอออนบวก: โปรตอน เฮไลด์ขององค์ประกอบของกลุ่มที่สองและสามของระบบธาตุ เฮไลด์โลหะทรานซิชัน - BF3, ZnCl2, AlCl3, FeCl3, FeBr3, TiCl4, SnCl4, SbCl5, โลหะ ไพเพอร์, ซัลฟิวริกแอนไฮไดรด์ - SO3, carbocation เบสลูอิสประกอบด้วยเอมีน (RNH2, R2NH, R3N), แอลกอฮอล์ ROH, อีเธอร์ ROR

ตามที่ Bronsted-Lowry บอก กรดคือสารที่สามารถให้โปรตอนได้ และเบสคือสารที่รับโปรตอน

คอนจูเกตกรดและเบส:

HCN (กรด) และ CN- (เบส)

NH3 (เบส) และ NH4+ (กรด)

สมดุลกรด-เบส (หรือโปรโตไลติก) คือสมดุลที่โปรตอน (H +) มีส่วนร่วม

HCOOH + H 2 O D H 3 O + + HCOO -

กรด 2 เบส 1

H 2 O + NH 3 D NH 4 + + OH -.

กรด 1 เบส 2 คอนจูเกตคอนจูเกต

กรด 2 เบส 1

7. ประเภทของไอโซเมอร์ในเคมีอินทรีย์ โครงสร้าง ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่และเชิงแสง ชิราลิตี้ ความเข้ากันได้และการกำหนดค่า R,S,Z,E - ระบบการตั้งชื่อ

isomerism มีสองประเภท: โครงสร้างและเชิงพื้นที่ (stereoisomerism) ไอโซเมอร์ที่มีโครงสร้างแตกต่างกันตามลำดับพันธะของอะตอมในโมเลกุล สเตอริโอไอโซเมอร์ - ในการจัดเรียงอะตอมในอวกาศด้วยลำดับพันธะเดียวกันระหว่างพวกมัน

isomerism ของโครงสร้าง: isomerism ของโครงกระดูกคาร์บอน, isomerism ตำแหน่ง, isomerism ของสารประกอบอินทรีย์ประเภทต่างๆ (isomerism ระหว่างคลาส)

โครงสร้าง isomerism

isomerism ของโครงกระดูกคาร์บอน

ตำแหน่ง isomerism เกิดจากตำแหน่งที่แตกต่างกันของพันธะหลายตัว หมู่แทนที่ กลุ่มฟังก์ชันที่มีโครงกระดูกคาร์บอนเดียวกันของโมเลกุล:

ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่

isomerism เชิงพื้นที่แบ่งออกเป็นสองประเภท: เรขาคณิตและแสง

เรขาคณิต isomerism เป็นลักษณะของสารประกอบที่มีพันธะคู่และสารประกอบไซคลิก เนื่องจากการหมุนอิสระของอะตอมรอบพันธะคู่หรือในวงรอบเป็นไปไม่ได้ หมู่แทนที่สามารถตั้งอยู่ด้านใดด้านหนึ่งของระนาบของพันธะคู่หรือวงรอบ (ตำแหน่งซิสเต็ม) หรือด้านตรงข้าม (ตำแหน่งทรานส์)

Optical isomerism เกิดขึ้นเมื่อโมเลกุลเข้ากันไม่ได้กับภาพในกระจก สิ่งนี้เป็นไปได้เมื่ออะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลมีหมู่แทนที่ต่างกันสี่ตัว อะตอมนี้เรียกว่าอสมมาตร

ความเป็นมิตร, คุณสมบัติของวัตถุที่ขัดกับเงาสะท้อนในกระจกแบนในอุดมคติ

โครงสร้างเชิงพื้นที่ต่างๆ ที่เกิดขึ้นจากการหมุนรอบพันธะธรรมดาโดยไม่ละเมิดความสมบูรณ์ของโมเลกุล (โดยไม่ทำลายพันธะเคมี) เรียกว่า คอนฟอร์เมชั่น

โครงสร้างของแอลเคน Sp3 คือสถานะของคาร์บอน การกำหนดลักษณะของพันธะ CC และ C-H หลักการหมุนอย่างอิสระ โครงสร้าง วิธีการแสดงและการตั้งชื่อ คุณสมบัติทางกายภาพของอัลเคน

อะตอมของคาร์บอนทั้งหมดในโมเลกุลอัลเคนอยู่ในสถานะ sp 3 การผสมพันธุ์มุมระหว่างพันธะ C-C คือ 109 ° 28 " ดังนั้นโมเลกุลของอัลเคนปกติที่มีอะตอมคาร์บอนจำนวนมากจึงมีโครงสร้างซิกแซก (ซิกแซก) ความยาวของพันธะ C-C ในไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวคือ 0.154 นาโนเมตร

พันธะ CC เป็นโควาเลนต์ไม่มีขั้ว พันธะ C-H เป็นโควาเลนต์และมีขั้วอ่อน เนื่องจาก C และ H อยู่ใกล้กันในอิเล็กโตรเนกาติวิตี

คุณสมบัติทางกายภาพ

ภายใต้สภาวะปกติ สมาชิกสี่คนแรกของชุดอัลเคนที่คล้ายคลึงกันคือก๊าซ C 5 -C 17 เป็นของเหลว และเริ่มจาก C 18 เป็นของแข็ง จุดหลอมเหลวและจุดเดือดของอัลเคนและความหนาแน่นของอัลเคนเพิ่มขึ้นตามน้ำหนักโมเลกุลที่เพิ่มขึ้น อัลเคนทั้งหมดมีน้ำหนักเบากว่าน้ำ ไม่ละลายในนั้น แต่ละลายได้ในตัวทำละลายที่ไม่มีขั้ว (เช่น ในเบนซิน) และเป็นตัวทำละลายที่ดี

· จุดหลอมเหลวและจุดเดือดลดลงจากกิ่งน้อยเป็นกิ่งมากขึ้น

แอลเคนที่เป็นก๊าซเผาไหม้ด้วยเปลวไฟสีน้ำเงินอ่อนหรือไม่มีสี ปล่อยความร้อนออกมาเป็นจำนวนมาก

การหมุนของอะตอมรอบ s-bond จะไม่ทำลายมัน เป็นผลมาจากการหมุนภายในโมเลกุลตามพันธะ C–C โมเลกุลของอัลเคนซึ่งเริ่มต้นจากอีเทน C 2 H 6 สามารถสร้างรูปทรงเรขาคณิตที่แตกต่างกันได้
รูปแบบเชิงพื้นที่ต่าง ๆ ของโมเลกุลที่ผ่านเข้าหากันโดยการหมุนรอบพันธะ C–C เรียกว่า คอนฟอร์เมชัน หรือ ไอโซเมอร์แบบหมุน(คอนเฟิร์ม)
ไอโซเมอร์แบบหมุนของโมเลกุลคือสภาวะที่ไม่เท่ากันในเชิงพลังงาน การแปลงระหว่างกันเกิดขึ้นอย่างรวดเร็วและต่อเนื่องอันเป็นผลมาจากการเคลื่อนที่ด้วยความร้อน ดังนั้นไอโซเมอร์แบบหมุนไม่สามารถแยกได้ทีละตัว แต่การมีอยู่ของมันได้รับการพิสูจน์โดยวิธีการทางกายภาพ

แอลเคน .
มีเทน อีเทน โพรเพน บิวเทน -หนึ่ง

9. ไฮโดรคาร์บอน การจำแนกประเภท. จำกัดไฮโดรคาร์บอนของชุดมีเทน ซีรีส์ที่คล้ายคลึงกัน การตั้งชื่อ ไอโซเมอริซึม อนุมูล แหล่งธรรมชาติ การสังเคราะห์ฟิชเชอร์-ทรอปช วิธีการเตรียม (จากแอลคีน กรดคาร์บอกซิลิก อนุพันธ์ของฮาโลเจน โดยปฏิกิริยาเวิร์ตซ์)

ชื่อทั่วไป (ทั่วไป) ของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว - แอลเคน .
ชื่อของสมาชิกสี่คนแรกของชุดมีเทนที่คล้ายคลึงกันนั้นไม่สำคัญ: มีเทน อีเทน โพรเพน บิวเทน . เริ่มจากชื่อที่ห้า ประกอบขึ้นจากตัวเลขกรีกโดยเติมคำต่อท้าย -หนึ่ง

อนุมูล (อนุมูลไฮโดรคาร์บอน) ก็มีระบบการตั้งชื่อของตัวเองเช่นกัน อนุมูลเดี่ยวเรียกว่า อัลคิล และเขียนแทนด้วยตัวอักษร R หรือ Alk
สูตรทั่วไปคือ C n H 2n+ 1 .
ชื่อของอนุมูลเกิดขึ้นจากชื่อของไฮโดรคาร์บอนที่เกี่ยวข้องโดยแทนที่คำต่อท้าย -enต่อท้าย -ตะกอน(มีเทน - เมทิล, อีเทน - เอทิล, โพรเพน - โพรพิล, ฯลฯ )
รากที่สองถูกตั้งชื่อโดยการเปลี่ยนคำต่อท้าย -enบน -อิลิดีน(ข้อยกเว้นคือเมทิลีนเรดิคัล == CH 2)
อนุมูลไตรวาเลนต์มีคำต่อท้าย -ylidine

ไอโซเมอริซึม อัลเคนมีลักษณะเฉพาะด้วยไอโซเมอร์ที่มีโครงสร้าง หากโมเลกุลของอัลเคนมีอะตอมของคาร์บอนมากกว่าสามอะตอม ลำดับการเชื่อมต่อของพวกมันอาจแตกต่างกัน หนึ่งในไอโซเมอร์ของบิวเทน ( น-บิวเทน) ประกอบด้วยสายโซ่คาร์บอนที่ไม่แตกแขนง และอีกสายหนึ่ง - ไอโซบิวเทน - แตกแขนง (โครงสร้างไอโซโทป)

แหล่งอัลเคนที่สำคัญที่สุดในธรรมชาติคือก๊าซธรรมชาติ วัตถุดิบจากแร่ไฮโดรคาร์บอน - น้ำมัน และก๊าซปิโตรเลียมที่เกี่ยวข้อง

การผลิตอัลเคนสามารถทำได้โดยปฏิกิริยา Wurtz ซึ่งประกอบด้วยการกระทำของโซเดียมโลหะต่ออนุพันธ์ของโมโนฮาโลเจนของไฮโดรคาร์บอน
2CH 3 -CH 2 Br (เอทิลโบรไมด์) + 2Na --> CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (บิวเทน) + 2NaBr

จากแอลคีน

C n H 2n + H 2 → C n H 2n+2

การสังเคราะห์ฟิสเชอร์-ทรอปช

nCO + (2n+1)H 2 → C n H 2n+2 + nH 2 O

ตารางแสดงให้เห็นว่าไฮโดรคาร์บอนเหล่านี้แตกต่างกันในจำนวนกลุ่ม - CH2- ชุดที่มีโครงสร้างคล้ายคลึงกันซึ่งมีคุณสมบัติทางเคมีที่คล้ายคลึงกันและแตกต่างกันในจำนวนกลุ่มเหล่านี้เรียกว่าอนุกรมคล้ายคลึงกัน และสารที่ประกอบขึ้นเรียกว่าคล้ายคลึงกัน

สูตร	ชื่อ
CH4	มีเทน
C 2 H 6	อีเทน
C 3 H 8	โพรเพน
C 4 H 10	บิวเทน
C 4 H 10	ไอโซบิวเทน
C 5 H 12	เพนเทน
C 5 H 12	ไอโซเพนเทน
C 5 H 12	นีโอเพนเทน
C 6 H 14	เฮกเซน
C 7 H 16	เฮปเทน
C 10 H 22	คณบดี

10. จำกัด ไฮโดรคาร์บอน (อัลเคน) คุณสมบัติทางเคมีและกายภาพ: ปฏิกิริยาการแทนที่ที่รุนแรง ฮาโลเจน, ไนไตรดิ้ง, ซัลโฟคลอรีน, ซัลออกซิเดชัน แนวคิดของปฏิกิริยาลูกโซ่

คุณสมบัติทางกายภาพ

กรดและเบสแสดงคุณสมบัติเฉพาะเมื่ออยู่ต่อหน้ากันและกัน ไม่มีสารตัวเดียวที่จะบริจาคโปรตอนหากไม่มีตัวรับโปรตอน - เบสในระบบและในทางกลับกัน พวกมันก่อตัว คู่กรด-เบสคอนจูเกตโดยที่กรดยิ่งแรง เบสคอนจูเกตยิ่งอ่อน และเบสยิ่งแรง กรดคอนจูเกตก็ยิ่งอ่อนลง

กรดบริจาคโปรตอนให้เป็นเบสคอนจูเกต และเบสรับโปรตอนเพื่อให้กลายเป็นกรดคอนจูเกต กรดมักจะแสดงเป็น AN และเบสเป็น B

ตัวอย่างเช่น: HC1- H + + C1 -, HC1 เป็นกรดแก่ C1 - ไอออน - คอนจูเกตเบสอ่อน;

CH 3 COOH - CH 3 COO - + H +, CH 3 COOH เป็นกรดอ่อน และ CH 3 COO - เป็นเบสแก่ที่คอนจูเกตด้วยไอออน

มุมมองทั่วไปสามารถแสดงได้ดังนี้:

H+¦: A + B H:B+ + A:-

ฐาน to-ta ต่อต้าน ต้านทาน.

พื้นฐาน to-ta

เราได้กล่าวไปแล้วว่าคุณสมบัติที่เป็นกรดของสารประกอบนั้นพบได้เฉพาะในที่ที่มีเบส และคุณสมบัติพื้นฐาน - เมื่อมีกรด นั่นคือ ในสารประกอบมีความสมดุลของกรดเบสบางอย่างสำหรับการศึกษาซึ่ง H 2 O ถูกใช้เป็นตัวทำละลาย สำหรับ H 2 O ในรูปกรดหรือเบส คุณสมบัติของกรด-เบสของสารประกอบจะถูกกำหนด

สำหรับอิเล็กโทรไลต์ที่อ่อนค่าความเป็นกรดจะถูกหาปริมาณ ถึง เท่ากันปฏิกิริยาที่ประกอบด้วยการถ่ายโอน H + จากกรดไปยัง H 2 O เป็นเบส

CH 3 COOH + H 2 O - CH 3 COO - + H 3 O +

สู่กรดเบสพื้นฐานนั้น

CH 3 COO - - อะซิเตทไอออน, ฐานคอนจูเกต;

H 3 O + - ไฮโดรเนียมไอออน, กรดคอนจูเกต

การใช้ค่าคงที่สมดุลของปฏิกิริยานี้และพิจารณาว่าความเข้มข้นของ H 2 O นั้นคงที่ในทางปฏิบัติจึงเป็นไปได้ที่จะกำหนดผลคูณ K? เรียกว่าค่าคงที่ความเป็นกรด ถึง ความเป็นกรด (K เอ).

ยิ่ง K a กรดยิ่งแรง สำหรับ CH 3 COOH K a \u003d 1.75 10 -5 ค่าเล็กน้อยดังกล่าวไม่สะดวกในการทำงานจริงดังนั้น K a จึงแสดงผ่าน RK เอ (рK = -?ก. ก เอ). สำหรับ CH 3 COOH pKa = 4.75 ยิ่งค่า pKa น้อย กรดก็จะยิ่งแรง

ความแข็งแรงของฐานถูกกำหนดโดยค่าของ pK ВН +

คุณสมบัติของกรดของสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันที่ประกอบด้วยไฮโดรเจน (แอลกอฮอล์ ฟีนอล ไทออล กรดคาร์บอกซิลิก เอมีน)

กรดอินทรีย์

ในสารประกอบอินทรีย์ ขึ้นอยู่กับลักษณะขององค์ประกอบที่ H + สัมพันธ์กัน กรดต่อไปนี้มีความโดดเด่น:

เขา- กรด (กรดคาร์บอกซิลิก ฟีนอล แอลกอฮอล์)

ช -กรด (ไฮโดรคาร์บอนและอนุพันธ์ของพวกมัน)

เอ็นเอช-กรด (เอมีน เอไมด์ อิไมด์)

SH-กรด (ไธออล)

ศูนย์กรดเป็นองค์ประกอบและอะตอมไฮโดรเจนที่เกี่ยวข้อง

ความแรงของกรดจะขึ้นอยู่กับ ความเสถียรของไอออนลบ,เหล่านั้น. จากฐานคอนจูเกตซึ่งเกิดขึ้นเมื่อ H + แยกออกจากโมเลกุล ยิ่งประจุลบมีความเสถียรมากเท่าใด ความเป็นกรดของสารประกอบก็จะยิ่งสูงขึ้น

ความเสถียรของประจุลบขึ้นอยู่กับปัจจัยหลายประการที่ส่งผลต่อการปลดปล่อยประจุ ยิ่งประจุลบมากเท่าไร ประจุลบก็จะยิ่งเสถียรมากขึ้น สมบัติที่เป็นกรดก็จะยิ่งแรงขึ้น

ปัจจัยที่มีผลต่อระดับของการแยกส่วน:

1. ธรรมชาติของเฮเทอโรอะตอมในศูนย์กรด
2. ผลกระทบทางอิเล็กทรอนิกส์ของอะตอมของอนุมูลไฮโดรคาร์บอนและสารแทนที่
3. ความสามารถของแอนไอออนในการละลาย
1. การพึ่งพาความเป็นกรดบนเฮเทอโรอะตอม

ธรรมชาติของเฮเทอโรอะตอมเป็นที่เข้าใจกันว่าเป็นอิเล็กโตรเนกาติวีตี้ (E.O. ) และความสามารถในการโพลาไรซ์ ยิ่ง (E.O. ) เกิดช่องว่าง heterolytic ในโมเลกุลได้ง่ายขึ้น ในช่วงเวลาจากซ้ายไปขวาเมื่อประจุของนิวเคลียสเพิ่มขึ้น (E.O) จะเพิ่มขึ้นเช่น ความสามารถขององค์ประกอบในการเก็บประจุลบ เป็นผลมาจากการกระจัดของความหนาแน่นของอิเล็กตรอน พันธะระหว่างอะตอมจะถูกโพลาไรซ์ ยิ่งอิเล็กตรอนมีรัศมีมากขึ้นและรัศมีของอะตอมมากเท่าใด อิเล็กตรอนของระดับพลังงานภายนอกก็จะยิ่งอยู่ห่างจากนิวเคลียสมากขึ้นเท่านั้น

ตัวอย่าง: CH- NH- OH- SH-

เพิ่มขึ้นใน E.O. และความเป็นกรด

C, N, O - องค์ประกอบของช่วงเวลาเดียวกัน อีโอ เพิ่มขึ้นเมื่อเวลาผ่านไปความเป็นกรดเพิ่มขึ้น ในกรณีนี้ ความสามารถในการโพลาไรซ์จะไม่ส่งผลต่อความเป็นกรด

ความสามารถในการโพลาไรซ์ของอะตอมในช่วงเวลานั้นแตกต่างกันเล็กน้อย ดังนั้น ปัจจัยหลักที่กำหนดความเป็นกรดคือ E.O.

ตอนนี้พิจารณา OH-SH-

ความเป็นกรดเพิ่มขึ้น

O, S - อยู่ในกลุ่มเดียวกันรัศมีในกลุ่มเพิ่มขึ้นจากบนลงล่างดังนั้นความสามารถในการโพลาไรซ์ของอะตอมก็เพิ่มขึ้นซึ่งทำให้ความเป็นกรดเพิ่มขึ้น S มีรัศมีอะตอมที่ใหญ่กว่า O ดังนั้นไทออลจึงมีคุณสมบัติที่เป็นกรดมากกว่าแอลกอฮอล์

เปรียบเทียบสารประกอบสามชนิด: เอทานอล เอเธนไทออล และอะมิโนเอทานอล:

H 3 C - CH 2 - เขา, H 3 C - CH 2 - SHและ H 3 C - CH 2 - NH 2

1. เปรียบเทียบตามรากศัพท์ - เหมือนกัน
2. โดยธรรมชาติของเฮเทอโรอะตอมในกลุ่มฟังก์ชัน: S และ O อยู่ในกลุ่มเดียวกัน แต่ S มีรัศมีอะตอมที่ใหญ่กว่า โพลาไรซ์ได้สูงกว่า ดังนั้น ethanethiol จึงมีคุณสมบัติที่เป็นกรดมากกว่า
3. ทีนี้มาเปรียบเทียบ O และ N O มี EO สูงกว่า ความเป็นกรดของแอลกอฮอล์จะสูงขึ้น
2. อิทธิพลของอนุมูลไฮโดรคาร์บอนและสารแทนที่

จำเป็นต้องดึงความสนใจของนักเรียนไปที่ข้อเท็จจริงที่ว่าสารประกอบที่เปรียบเทียบต้องมีศูนย์กลางที่เป็นกรดและตัวทำละลายเหมือนกัน

ส่วนประกอบแทนที่การถอนอิเล็กตรอน (EA)มีส่วนทำให้เกิดการแยกส่วนความหนาแน่นของอิเล็กตรอนซึ่งนำไปสู่ความเสถียรของประจุลบและทำให้ความเป็นกรดเพิ่มขึ้น

สารทดแทนการบริจาคอิเล็กตรอน (ED)ในทางตรงกันข้าม พวกมันมีส่วนทำให้เกิดความเข้มข้นของความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในศูนย์กลางของกรด ซึ่งทำให้ความเป็นกรดลดลงและความเป็นเบสเพิ่มขึ้น

ตัวอย่างเช่น แอลกอฮอล์โมโนไฮดริกมีคุณสมบัติที่เป็นกรดน้อยกว่าเมื่อเทียบกับฟีนอล

ตัวอย่าง: H 3 C > CH 2 > OH

1. ความเป็นกรดมีค่าเท่ากัน
2. ตัวทำละลายเหมือนกัน

ในแอลกอฮอล์โมโนไฮดริก ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนเปลี่ยนจากไฮโดรคาร์บอนเรดิคัลไปเป็นกลุ่ม OH กล่าวคือ ปฏิกิริยารุนแรง + ผลกระทบ I จากนั้นความหนาแน่นของอิเล็กตรอนจำนวนมากจะกระจุกตัวอยู่ที่กลุ่ม OH ซึ่งเป็นผลมาจากการที่ H + ถูกยึดติดกับ O อย่างแน่นหนามากขึ้น และการแตกของพันธะ OH นั้นทำได้ยาก ดังนั้นแอลกอฮอล์โมโนไฮดริกจึงอ่อนแอ คุณสมบัติที่เป็นกรด

ในทางฟีนอล วงแหวนเบนซีนคือ E.A. และหมู่ OH คือ E.D.

เนื่องจากกลุ่มไฮดรอกซิลรวมอยู่ในการผัน p-p ร่วมกับวงแหวนเบนซีน การแยกส่วนความหนาแน่นของอิเล็กตรอนเกิดขึ้นในโมเลกุลฟีนอลและความเป็นกรดเพิ่มขึ้น tk การผันคำกริยามักมาพร้อมกับคุณสมบัติที่เป็นกรดเพิ่มขึ้นเสมอ

การเพิ่มขึ้นของอนุมูลไฮโดรคาร์บอนในกรดโมโนคาร์บอกซิลิกยังส่งผลต่อการเปลี่ยนแปลงคุณสมบัติของกรด และเมื่อมีการใส่หมู่แทนที่ในไฮโดรคาร์บอน คุณสมบัติของกรดจะเปลี่ยนไป

ตัวอย่าง:ในกรดคาร์บอกซิลิกในระหว่างการแยกตัวจะเกิดคาร์บอกซิเลตไอออน - แอนไอออนอินทรีย์ที่เสถียรที่สุด

ในคาร์บอกซิเลตไอออน ประจุลบเนื่องจาก p, p-conjugation ถูกกระจายอย่างเท่าเทียมกันระหว่างอะตอมของออกซิเจนสองอะตอม กล่าวคือ มันถูกแยกส่วนออกและดังนั้นจึงมีความเข้มข้นน้อยกว่าดังนั้นศูนย์กรดในกรดคาร์บอกซิลิกจึงแข็งแกร่งกว่าในแอลกอฮอล์และฟีนอล

ด้วยการเพิ่มขึ้นของสารไฮโดรคาร์บอนเรดิคัล ซึ่งทำหน้าที่ E.D. ความเป็นกรดของกรดโมโนคาร์บอกซิลิกลดลงเนื่องจากการลดลงของ q + ในอะตอมคาร์บอนของกลุ่มคาร์บอกซิล ดังนั้น กรดฟอร์มิกจึงรุนแรงที่สุดในชุดกรดที่คล้ายคลึงกัน

ด้วยการเปิดตัวของ E.A. แทนที่ในอนุมูลไฮโดรคาร์บอนเช่นคลอรีน - ความเป็นกรดของสารประกอบเพิ่มขึ้นเพราะ เนื่องจากผลกระทบ -I ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนจะถูกแยกส่วนออก และ q + บนอะตอม C ของกลุ่มคาร์บอกซิลจะเพิ่มขึ้น ดังนั้น ในตัวอย่างนี้ กรดไตรคลอโรอะซิติกจะรุนแรงที่สุด

3. อิทธิพลของตัวทำละลาย

อันตรกิริยาของโมเลกุลหรือไอออนของตัวถูกละลายกับตัวทำละลายเรียกว่ากระบวนการ การแก้ปัญหาความคงตัวของประจุลบนั้นขึ้นอยู่กับการละลายของมันในสารละลาย: ยิ่งไอออนถูกละลายมากเท่าไหร่ ก็ยิ่งมีความเสถียรมากขึ้นเท่านั้น และยิ่งมีการละลายมากขึ้นเท่าใด ขนาดของไอออนก็จะยิ่งเล็กลง และประจุลบในนั้นก็จะยิ่งมีขนาดเล็กลง

บรรยาย #4

กรดอินทรีย์และเบส

ทฤษฎีโปรตอนของกรดและเบสของบรอนสเต็ด
การจำแนกกรดและเบสตามบรอนสเต็ด
อิทธิพลของปัจจัยโครงสร้างที่มีต่อความเป็นกรดและความเป็นด่าง
กรดลิวอิสและเบส ทฤษฎีกรดและเบสแบบแข็งและอ่อน

ปัจจุบันมีสองหลัก
ทฤษฎีกรดและเบส: ทฤษฎีบรอนสเตดและทฤษฎีลูอิส

ทฤษฎีโปรตอนของกรดและ
บริเวณ Bronsted

กรดบรอนสเตด -เอ่อแล้วการเชื่อมต่อ
สามารถบริจาคโปรตอนได้ (ผู้บริจาคโปรตอน)

การก่อตั้งบรอนสเต็ด -เป็นสารประกอบที่สามารถรับโปรตอนได้
(ตัวรับโปรตอน). ในการโต้ตอบกับโปรตอน ฐานต้องมี
อิเล็กตรอนคู่อิสระหรืออิเล็กตรอนพันธะพี

กรดและเบสก่อตัวเป็นคอนจูเกต
คู่กรด-เบส เช่น

โดยทั่วไป :

ความแรงของกรด HA จะขึ้นอยู่กับความแข็งแรงของเบส
:วี ดังนั้น เพื่อสร้างมาตราส่วนแบบครบวงจร ความแข็งแรงของกรดและเบสของบรอนสเต็ด
กำหนดเทียบกับน้ำซึ่งเป็นสารประกอบแอมโฟเทอริกและกระป๋อง
แสดงทั้งคุณสมบัติที่เป็นกรดและด่าง

ความแรงของกรดถูกกำหนดโดยค่าคงที่สมดุล
ปฏิกิริยากับน้ำเป็นเบส เช่น

CH 3 COOH + H 2 O  CH 3 COO - + H 3 O +

เนื่องจากในสารละลายเจือจาง
=const ก็เพิ่มเข้าไปได้
ค่าคงที่สมดุลซึ่งเรียกว่าค่าคงที่ความเป็นกรด:

ในทางปฏิบัติมักใช้ค่านิยม
pK a = - lg K a . ยังไง
ค่า pK น้อยกว่าก, ยิ่งแข็งแกร่ง
กรด.

ความแข็งแรงของฐานถูกกำหนดโดยค่าคงที่
สมดุลของปฏิกิริยากับน้ำในฐานะกรด:

RNH 2 + H 2 O  RNH 3 + + OH -

—
ค่าคงที่พื้นฐาน

สำหรับกรดคอนจูเกตและเบส
K a K b =K W . ดังนั้นใน
คู่กรด-เบสคอนจูเกต ยิ่งกรดยิ่งแรง เบสยิ่งอ่อนและ
ในทางกลับกัน ความแข็งแรงของฐานมักไม่ได้แสดงโดยค่าคงที่พื้นฐาน แต่แสดงโดยค่าคงที่
ความเป็นกรดของกรดคอนจูเกต
ตัวอย่างเช่น สำหรับฐาน RNH 2 ขนาดคือ
ค่าคงที่ความเป็นกรดคอนจูเกต:

RNH 3 + + H 2 O  RNH 2 + H 3 O +

ในทางปฏิบัติมักใช้ค่า . ยิ่งค่ามากขึ้น the
ฐานที่แข็งแกร่งขึ้น

การจำแนกอินทรีย์
กรดและเบส

กรดและเบสบรอนสเตดจำแนกตาม
ลักษณะของอะตอมที่จุดศูนย์กลางที่เป็นกรดหรือด่าง

ขึ้นอยู่กับธรรมชาติของธาตุนั้นๆด้วย
จับโปรตอนมีกรดอินทรีย์สี่ประเภทหลัก
บรอนสเตด:

O-H - กรด- กรดคาร์บอกซิลิก
แอลกอฮอล์, ฟีนอล;
S-H - กรด- ไธออล;
NH - กรด- เอมีน, เอไมด์,
อีไมด์;
C-H - กรด— ไฮโดรคาร์บอนและของพวกมัน
อนุพันธ์

ขึ้นอยู่กับ
ธรรมชาติของอะตอมต่ออิเล็กตรอนคู่เดียวที่มีโปรตอนติดอยู่
รากฐานของ Bronsted แบ่งออกเป็นสามประเภทหลัก:

ฐานแอมโมเนียม- เอมีน
ไนไตรล์, สารประกอบเฮเทอโรไซคลิกที่มีไนโตรเจน;
ฐานออกโซเนียม- แอลกอฮอล์
อีเทอร์ อัลดีไฮด์ คีโตน กรดคาร์บอกซิลิก และหน้าที่ของพวกมัน
อนุพันธ์
ฐานซัลโฟเนียม- ไธออล
ซัลไฟด์.

แบบพิเศษ
ตัวแทนสนามของ Bronstedพี - ฐานซึ่งศูนย์กลางของความพื้นฐานคือ
อิเล็กตรอนพี - การสื่อสาร
(แอลคีน, อารีเนส).

อิทธิพลของปัจจัยโครงสร้างต่อ
ความแรงสัมพัทธ์ของกรดและเบส

ความเข้มข้นของกรดหรือเบสถูกกำหนด
ตำแหน่งสมดุลของปฏิกิริยาระหว่างกรด-เบสและขึ้นอยู่กับความแตกต่าง
พลังงานอิสระของสารประกอบเริ่มต้นและสุดท้าย ดังนั้น ปัจจัยที่
ทำให้เบสคอนจูเกตเสถียรมากขึ้นกว่ากรด เพิ่มขึ้น
ความเป็นกรดและลดความเป็นเบส ปัจจัยที่ทรงตัวเด่น
กรดเทียบกับเบสกระทำในทิศทางตรงกันข้าม
เนื่องจากฐานคอนจูเกตมักจะมีประจุลบ ดังนั้น
ปัจจัยที่ทำให้เสถียรของประจุลบมีส่วนทำให้ความเป็นกรดเพิ่มขึ้น

ผลกระทบของโครงสร้างต่อความแรงของกรดและ
บริเวณ

กรดบรอนส์เต็ด

ความแรงของกรดขึ้นอยู่กับลักษณะของอะตอมที่
ศูนย์ความเป็นกรดและสภาพแวดล้อมเชิงโครงสร้าง

สำหรับการประเมินความแรงสัมพัทธ์ของกรด สิ่งสำคัญดังต่อไปนี้:
ลักษณะของอะตอมที่จุดศูนย์กลางที่เป็นกรดในรูปของอิเล็กโตรเนกาติวีตี้และ
ความสามารถในการโพลาไรซ์

สิ่งอื่นที่เท่าเทียมกันสำหรับองค์ประกอบของสิ่งเดียวกัน
ระยะเวลาที่มีการเพิ่มขึ้นของอิเล็กโตรเนกาติวีตี้ของอะตอมความเป็นกรดของสารประกอบ
เพิ่มขึ้นเนื่องจากอิเล็กโตรเนกาติวีตี้สูงของอะตอมที่ศูนย์กรด
รักษาเสถียรภาพของประจุลบที่เกิดขึ้นระหว่างการกำจัดโปรตอน ใช่ความเป็นกรด
ลดลงในซีรีส์:

กรด OH> กรด NH>
CH-กรด

	CH 3 O-H	CH 3 NH-H	CH 3 CH 2 -H
pK a	16	30	40

อิเล็กโตรเนกาติวีตี้ของอะตอมไม่ได้ขึ้นอยู่กับ .เท่านั้น
จากธรรมชาติ แต่ยังมาจากประเภทของการผสมพันธุ์และเพิ่มขึ้นตามไปด้วย
s-character ของออร์บิทัลไฮบริด ในขณะเดียวกันความเป็นกรดก็เพิ่มขึ้น
การเชื่อมต่อ:

การเพิ่มขึ้นของความเป็นกรดของสารประกอบแม้ว่า
การลดลงของอิเล็กโตรเนกาติวีตี้ของอะตอมในกลุ่มย่อยนั้นสัมพันธ์กับการเพิ่มขึ้นของพวกมัน
ความสามารถในการโพลาไรซ์เมื่อรัศมีของอะตอมเพิ่มขึ้น ความสามารถในการโพลาไรซ์ขนาดใหญ่ของอะตอม
มีส่วนช่วยในการดีโลคัลไลเซชันของประจุลบและความเสถียรที่เพิ่มขึ้น
ฐานคอนจูเกต

ด้วยธรรมชาติของอะตอมที่มีกรดเหมือนกัน
ความแข็งแรงของกรดจะถูกกำหนดโดยสภาพแวดล้อมเชิงโครงสร้างที่อยู่ตรงกลาง เพิ่มความแข็งแกร่ง
กรดส่งเสริมการแยกส่วนของประจุลบในเบสคอนจูเกต
(ประจุลบ) และการกระจายตัวของอะตอมมากกว่า

ดังนั้นกรดคาร์บอกซิลิกจึงเป็นหนึ่งในกรดที่แรงที่สุด
กรดอินทรีย์ ความแรงของพวกมันเกิดจากการคงตัวของคาร์บอกซิเลตแอนไอออนสำหรับ
delocalization ของประจุลบในระบบคอนจูเกต ผลที่ตามมา
ประจุลบในคาร์บอกซิเลตแอนไอออนจะกระจายตัวระหว่างสองอะตอม
ออกซิเจนและพันธะ C-O ทั้งสองมีค่าเท่ากัน:

ฟีนอลเป็นกรดที่แรงกว่า
แอลกอฮอล์เนื่องจากการสั่นพ้องของประจุลบฟีโนเลตประจุลบ
ซึ่งถูกแยกออกตามวงแหวนอโรมา:

ส่งผลให้ความแข็งแรงของกรด OH อินทรีย์
อาจเรียงลำดับดังนี้

	ROH		H2O		ArOH		RCOOH
pK a	16-17		15,7		8-11		4-5

การแนะนำของหมู่แทนที่ในพันธะกรด
ศูนย์กลางของอนุมูลไฮโดรคาร์บอนส่งผลต่อความแรงของกรด การถอนอิเล็กตรอน
สารทดแทนเพิ่มขึ้นและการบริจาคอิเล็กตรอน - ลดความเป็นกรด อิทธิพล
หมู่แทนที่ด้วยการถอนอิเล็กตรอนนั้นสัมพันธ์กับความสามารถในการแยกส่วนออก
ประจุลบและ ที่สุด
ทำให้ฐานคอนจูเกต (ประจุลบ) เสถียร ผลกระทบของผู้บริจาคอิเล็กตรอน
ในทางตรงกันข้ามสารทดแทนจะทำให้เกิดความไม่เสถียรของประจุลบ

สารแทนที่การถอนอิเล็กตรอนเพิ่มขึ้น
ความแข็งแรงของกรดอะลิฟาติกและอะโรมาติกคาร์บอกซิลิก ตัวให้อิเล็กตรอน
สารทดแทนทำหน้าที่ในทิศทางตรงกันข้าม:

	Cl-CH 2 -COOH	H-COOH	CH 3 -COOH
pK a	2,8	3,7	4,7


	+M > -I		-M และ -I
pK a	4,47	4,20	3,43

สารทดแทนมีผลเช่นเดียวกันกับ
ความเป็นกรดของแอลกอฮอล์และฟีนอล

การก่อตั้งบรอนสเต็ด

ด้วยสภาพแวดล้อมโครงสร้างเดียวกันสำหรับ
องค์ประกอบของช่วงเวลาเดียวกันกับการเพิ่มขึ้นของอิเล็กโตรเนกาติวีตี้ของอะตอมที่หลัก
ศูนย์กลางของความเป็นด่างของสารประกอบลดลง:

เบสแอมโมเนียม > เบสออกโซเนียม ฉัน

	ROH	RNH 2
	~2	~10

ความพื้นฐานที่ลดลงนั้นเกิดจากการที่มากขึ้น
อะตอมอิเล็กโตรเนกาทีฟจับอิเล็กตรอนคู่เดียวให้แน่นยิ่งขึ้น
ซึ่งเขาต้องสร้างพันธะกับโปรตอน

เพิ่มขึ้นใน s-character ของไฮบริดออร์บิทัล
นำไปสู่การลดลงของพื้นฐาน:

สำหรับองค์ประกอบของหนึ่งกลุ่มย่อยที่มีการเพิ่มขึ้น
พื้นฐานการชาร์จหลักลดลง:

เบสออกโซเนียม > ซัลโฟเนียม
บริเวณ

บทนำขององค์ประกอบการบริจาคอิเล็กตรอน
เพิ่มขึ้นและการแนะนำของตัวรับไฟฟ้า - ลดความเป็นพื้นฐาน ดังนั้น,
สารทดแทนการบริจาคอิเล็กตรอนช่วยเพิ่มพื้นฐานของอะลิฟาติกและ
อะโรมาติกเอมีนเพิ่มแนวโน้มให้คู่อิเล็กตรอนไนโตรเจนโจมตี
โปรตอน. ในทางกลับกัน สารแทนที่การถอนอิเล็กตรอนจะลดความหนาแน่นของอิเล็กตรอนลง
อิเล็กตรอนไนโตรเจนคู่เดียวและทำให้ไวต่อการโจมตีน้อยลง
โปรตอน:


		9,2	10,6	10,7

หากมีอิเล็กตรอนไนโตรเจนอิสระอยู่ใน
การผันด้วยพันธะคู่หรือวงแหวนอะโรมาติกความพื้นฐานจะลดลง
ดังนั้น ใน aniline อิเล็กตรอนไนโตรเจนอิสระหนึ่งคู่จะถูกรวมเข้ากับอะโรมาติก
แหวน.

โปรตอนของสวรรค์ทำให้เกิดการละเมิด
การผันคำกริยาและมีพลังน้อยกว่าโปรตอนของอะลิฟาติก
เอมีน


	10,6	4,6	0,9

เอไมด์ของกรดคาร์บอกซิลิกนั้นอ่อนแอมาก
เบสเนื่องจากการผันคู่ของอิเล็กตรอนไนโตรเจนกับกลุ่มคาร์บอนิล วี
เป็นผลให้อะตอมไนโตรเจนได้รับผลบวกบางส่วนและอะตอมออกซิเจน -
ประจุลบบางส่วนและโปรตอนของเอไมด์เกิดขึ้นตามกฎ
โดยอะตอมออกซิเจน

พื้นฐานของเฮเทอโรไซคลิกที่มีไนโตรเจน
สารประกอบถูกกำหนดโดยความพร้อมของอิเล็กตรอนไนโตรเจนคู่หนึ่งที่จะโจมตี
โปรตอน. เฮเทอโรไซเคิลที่ประกอบด้วยไนโตรเจนอิ่มตัวมีพื้นฐานสูงใน
โดยที่อะตอมไนโตรเจนอยู่ในสถานะ sp 3 - การผสมพันธุ์ พื้นฐานของอะตอมไนโตรเจนพีริดิเนียม
(sp 2 การผสมพันธุ์) ด้านล่าง ในที่สุด,
อะตอมของไพร์โรลไนโตรเจนนั้นแทบไม่มีคุณสมบัติพื้นฐานเลย เนื่องจากมัน
โปรตอน หมายถึง การทำลายอะโรมาติกเฮเทอโรไซคลิก
ระบบ:


pK a	11,27	5,2	— 0.3

กรดและเบส
ลูอิส

J. Lewis เสนอทฤษฎีทั่วไปมากขึ้น
กรดและเบส

มูลนิธิลูอิสพวกเขาเป็นผู้บริจาคของทั้งคู่
อิเล็กตรอน (แอลกอฮอล์ แอนไอออนแอลกอฮอล์ อีเทอร์ เอมีน ฯลฯ)

กรดลูอิส -เหล่านี้คือตัวรับของทั้งคู่
อิเล็กตรอน, เหล่านั้น. สารประกอบที่มี
วงโคจรว่าง (ไฮโดรเจนไอออนและไอออนบวกของโลหะ: H + ,
Ag + , Na + , เฟ 2+ ;
เฮไลด์ของธาตุในช่วงที่สองและสาม BF 3 ,
AlCl 3 , FeCl 3 , ZnCl 2 ; ฮาโลเจน; สารประกอบดีบุกและกำมะถัน:
SnCl 4, SO3).

ดังนั้น รากฐานของ Bronsted และ Lewis คือ −
พวกมันเป็นอนุภาคเดียวกัน อย่างไรก็ตามตาม Bronsted พื้นฐานคือความสามารถ
แนบเพียงโปรตอนในขณะที่พื้นฐานของลูอิสเป็นมากกว่า
กว้างและหมายถึงความสามารถในการโต้ตอบกับอนุภาคใด ๆ ที่มี
วงโคจรอิสระที่อยู่ต่ำ

ปฏิกิริยาระหว่างกรดและเบสของลิวอิสคือ
ปฏิสัมพันธ์ระหว่างผู้บริจาคกับผู้รับและปฏิกิริยาเฮเทอโรไลติกใด ๆ สามารถ
แสดงเป็นอันตรกิริยาของกรดลูอิสและเบสลิวอิส:

มาตราส่วนเดียวสำหรับเปรียบเทียบความแรงของกรดและ
ฐานของลูอิสไม่มีอยู่จริง เนื่องจากความแข็งแรงสัมพัทธ์จะขึ้นอยู่กับ
สารใดที่นำมาเป็นมาตรฐาน (สำหรับกรดและเบสของ Bronsted เช่น
น้ำเป็นมาตรฐาน) เพื่อประเมินความง่ายในการไหลของกรด-เบส
ปฏิสัมพันธ์ตาม Lewis R. Pearson เสนอทฤษฎีเชิงคุณภาพ
กรดและเบส "แข็ง" และ "อ่อน"

ฐานแข็งมีสูง
อิเล็กโตรเนกาติวีตี้และโพลาไรซ์ต่ำ พวกมันออกซิไดซ์ได้ยาก ของพวกเขา
ออร์บิทัลโมเลกุลสูงสุด (HOMO) มีพลังงานต่ำ

พื้นนุ่มมีต่ำ
อิเล็กโตรเนกาติวีตี้และโพลาไรซ์สูง พวกมันออกซิไดซ์ได้ง่าย ของพวกเขาที่สูงขึ้น
ออร์บิทัลโมเลกุลที่ถูกครอบครอง (HOMO) มีพลังงานสูง

กรดแข็งมีสูง
อิเล็กโตรเนกาติวีตี้และโพลาไรซ์ต่ำ พวกเขายากที่จะกู้คืน ของพวกเขา
ออร์บิทัลโมเลกุลอิสระต่ำสุด (LUMO) มีพลังงานต่ำ

กรดอ่อนมีต่ำ
อิเล็กโตรเนกาติวีตี้และโพลาไรซ์สูง พวกเขาสามารถกู้คืนได้ง่าย
ออร์บิทัลโมเลกุลอิสระต่ำสุด (LUMO) มีพลังงานสูง

กรดที่แข็งที่สุด
ชม + ,นุ่มที่สุด
CH 3 Hg + . ที่สุด
ฐานแข็ง - F- และ
โอ้- ,นุ่มที่สุด
ผม- และ น - .

ตารางที่ 5. กรดแข็งและอ่อน
และฐานราก

แข็ง	ระดับกลาง	อ่อน
กรด
H + , นา + , K + , มก 2+ , Ca 2+ , Al 3+ , Fe 3+ , BF 3 , AlCl 3 , RC + =O	ลูกบาศ์ก 2+, เฟ 2+, Zn 2+ , R 3 C +	Ag + , ปรอท 2+ , ฉัน2
ฐานราก
H 2 O, OH - , F - , ROH, RO -, R 2 O, NH 3, RNH 2	ArNH 2, บรา -, C 5 H 5 ไม่มี	R 2 S, RSH, อาร์เอส - , ฉัน - , H - , C 2 H 4 , C 6 H 6

หลักการของกรดและเบสที่แข็งและอ่อน
เพียร์สัน (หลักการ GIC):

กรดแข็งส่วนใหญ่
ทำปฏิกิริยากับเบสแข็งและกรดอ่อนกับเบสอ่อน
บริเวณ

ซึ่งแสดงด้วยอัตราการเกิดปฏิกิริยาสูงและใน
การก่อตัวของสารประกอบที่มีเสถียรภาพมากขึ้นเนื่องจากปฏิสัมพันธ์ระหว่างใกล้ชิด
ออร์บิทัลมีประสิทธิภาพด้านพลังงานมากกว่าปฏิสัมพันธ์ระหว่างออร์บิทัล
แตกต่างกันอย่างมากในด้านพลังงาน

หลักการ GMLC ใช้เพื่อกำหนด
ทิศทางที่โดดเด่นของกระบวนการแข่งขัน (ปฏิกิริยาของการกำจัดและ
การแทนที่นิวคลีโอฟิลิก ปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับนิวคลีโอไฟล์แวดล้อม สำหรับ
การสร้างเป้าหมายของสารพิษและยา

ตามทฤษฎีของ Lowry-Bronsted กรดเป็นสารที่สามารถให้โปรตอนได้ เบสคือสารที่รับโปรตอน:

ถ้า B เป็นเบสแก่ แสดงว่าเป็นกรดอ่อน ด้วยความช่วยเหลือ คุณสามารถกำหนดระดับการแตกตัวของกรดหรือกรดคอนจูเกต นอกเหนือจากค่าคงที่ความเป็นกรดแล้ว ยังมีแนวคิดของค่าคงที่ความเป็นเบสและค่าที่สอดคล้องกัน

ตามทฤษฎีของลูอิส กรดเป็นสารประกอบที่รับได้ เบสสามารถให้อิเล็กตรอนได้คู่หนึ่ง

ในความหมายกว้าง กรดเป็นสารประกอบที่ให้ไอออนบวก ในบางกรณี โปรตอน หรือรับอิเล็กตรอนคู่กับอะตอมหรือกลุ่มอะตอม เป็นต้น)

เบสรับไอออนบวก ในบางกรณี โปรตอน หรือจัดหาอิเล็กตรอนคู่กับอะตอมหรือกลุ่มอะตอม

ความเป็นกรดหรือความเป็นด่างของสารปรากฏในกระบวนการปฏิสัมพันธ์กับสารอื่น โดยเฉพาะอย่างยิ่งกับตัวทำละลาย และดังนั้นจึงสัมพันธ์กัน

สารหลายชนิดมีคุณสมบัติแอมโฟเทอริก ตัวอย่างเช่น น้ำ แอลกอฮอล์ และกรดสามารถให้โปรตอนเมื่อทำปฏิกิริยากับเบส และยอมรับโปรตอนด้วยกรด ในกรณีที่ไม่มีกรดและเบส ลักษณะคู่ของสารประกอบดังกล่าวจะปรากฏใน autoprotolysis:

การแตกตัวของกรดในตัวทำละลายหมายถึงการถ่ายโอนโปรตอนไปยังตัวทำละลาย:

ในเรื่องนี้ ความแรงของกรดจะแสดงโดยค่าคงที่การแยกตัว ซึ่งเป็นคุณลักษณะเฉพาะสำหรับตัวทำละลายที่กำหนดเท่านั้น การถ่ายโอนโปรตอนเกิดขึ้นเฉพาะในตัวทำละลายไอออไนซ์และตัวทำละลาย เช่น น้ำเท่านั้น

ระดับของการแยกตัวของกรดในการเปลี่ยนจากตัวกลางที่เป็นน้ำไปเป็นสารอินทรีย์ลดลง 4-6 ลำดับของขนาด

ตัวทำละลายที่เป็นตัวทำละลายและไอออไนซ์อย่างแรงจะทำให้ความแข็งแรงของกรดเป็นกลาง ในขณะที่ตัวทำละลายที่ไม่มีขั้วและไอโอลาร์ต่ำซึ่งมีปฏิกิริยากับพวกมันที่ระดับพันธะไฮโดรเจน มีผลสร้างความแตกต่าง ในกรณีหลังนี้ ความแตกต่างในความแรงของกรดจะมีนัยสำคัญมากขึ้น

ในตัวทำละลายเฉื่อยที่ไม่มีขั้ว ความน่าจะเป็นของการปลดปล่อยโปรตอนออกมีน้อยมาก แม้ว่าเนื่องจากผลกระทบทางอิเล็กทรอนิกส์ภายใน พันธะสามารถโพลาไรซ์ได้สูง ภายใต้สภาวะดังกล่าว สมบัติที่เป็นกรดจะแสดงออกมาในการเชื่อมโยงตัวเองของโมเลกุล HA หรือในความสัมพันธ์กับตัวรับโปรตอน เบส ในกรณีหลัง การวัดความเป็นกรดคือค่าคงที่ความสัมพันธ์กับเบสบางตัวที่เลือกเป็นมาตรฐาน ตัวอย่างเช่น ค่าคงที่ความสัมพันธ์ของกรดเบนโซอิกและไดฟีนิลกัวนิดีนในเบนซีนคือ

พลังการโปรตอนของกรดยังแสดงออกมาในรูปของฟังก์ชันความเป็นกรด ซึ่งกำหนดลักษณะของสภาวะสมดุลระหว่างการทำให้เกิดสารเชิงซ้อนของกรดและเบสในตัวทำละลายอินทรีย์ เบสที่ใช้บ่อยที่สุดคืออินดิเคเตอร์ที่เปลี่ยนสีตามความแรงของกรด ซึ่งทำให้ศึกษาระบบด้วยวิธีสเปกโตรสโกปีได้ ในกรณีนี้ เป็นสิ่งสำคัญที่จะต้องระบุแถบของฐานอิสระที่เกี่ยวข้องในสเปกตรัม

ดังนั้น ในตัวกลางเบื้องต้น กรดและเบสจะก่อตัวเป็นไอออนที่ละลายในน้ำ ในตัวกลางอินทรีย์ คู่ไอออน และตัวที่เกี่ยวข้องกัน

ความหมายที่ใกล้เคียงกับแนวคิดของความสัมพันธ์คือแนวคิดของการก่อตัวที่ซับซ้อน: เนื่องจากปฏิสัมพันธ์ระหว่างผู้บริจาค - ผู้รับและปฏิสัมพันธ์เชิงซ้อน, คอมเพล็กซ์ตัวรับอิเล็กตรอน - ผู้บริจาค - ตัวรับหรือที่เรียกว่าสารเชิงซ้อนการถ่ายโอนประจุสามารถเกิดขึ้นได้จากไอออนและโมเลกุล

ประเภทของผู้บริจาคอิเล็กตรอน: I) สารประกอบที่มีเฮเทอโรอะตอม ประกอบด้วยอิเล็กตรอนคู่เดียว อีเธอร์ เอมีน ซัลไฟด์ ไอโอไดด์ ฯลฯ ตัวอย่างเช่น: ไดเอทิลอีเทอร์ otlampn ldmethylsulfpd ไตรฟีนิล-ฟอสฟีน-โพรพิล ไอโอไดด์

2) สารประกอบที่มีเอทิลีนพันธะ, อะเซทิลีน, เบนซินและอนุพันธ์ของพันธะ, ระบบอะโรมาติกอื่น ๆ

3) สารประกอบที่สามารถถ่ายโอนอิเล็กตรอน - พันธะอัลเคน, ไซโคลอัลเคน:

ประเภทของตัวรับอิเล็กตรอน: 1) สารประกอบโลหะที่มีวงโคจรว่าง (K-orbital): เฮไลด์ ฯลฯ ไอออนของโลหะ

2) สารประกอบที่สามารถรับคู่อิเล็กตรอนต่อฮาโลเจนต้านพันธะว่าง ฮาโลเจนผสม

3) สารประกอบที่มี -พันธะที่มีหมู่แทนที่อิเล็กโตรเนกาทีฟอย่างแรงที่มีส่วนร่วมในการก่อตัวที่ซับซ้อนเนื่องจากการคลายตัวของเตตราไซยาโนเอทิลีนทรินิโตรเบนซีน

ดังนั้น ทั้งผู้บริจาคสามารถโต้ตอบกับตัวรับที่ว่าง โดยสร้าง MO ใหม่โดยลดพลังงานของระบบ:

ในเคมีอินทรีย์ -complexes มีความสำคัญมากที่สุด และ -complexes มีลักษณะเฉพาะด้วยค่าคงที่ที่ไม่เสถียร ซึ่งอันที่จริง ค่าคงที่การแยกตัวของพวกมัน

ค่าคงที่การแยกตัวและการรวมตัวของกรดและเบสยังคงอธิบายคุณสมบัติของกรดและเบสได้ไม่ครบถ้วน มีบทบาทสำคัญในการทำความเข้าใจกระบวนการทางเคมีหลายอย่าง และโดยเฉพาะอย่างยิ่งปรากฏการณ์ของการเร่งปฏิกิริยา เล่นโดยแนวคิดของกรดและเบสที่แข็งและอ่อน (หลักการ

จีเอ็มซีโอ). ตามแนวคิดนี้ กรดและเบสที่เกี่ยวข้องมีปฏิกิริยาโต้ตอบอย่างมีประสิทธิภาพสูงสุด: กรดอ่อนกับเบสอ่อน กรดแข็งกับเบสแข็ง

สัญญาณของกรดและเบสที่แข็ง (ตารางที่ 8): 1) ไอออนหรือโมเลกุลขนาดเล็ก; 2) อิเล็กโตรเนกาติวีตี้สูง 3) ค่าใช้จ่ายแปล; 4) โพลาไรซ์ต่ำ; 5) ออร์บิทัลว่างต่ำสุด (HVO) ของกรดมีพลังงานสูง 6) ออร์บิทัลที่เติมสูงสุด (HOO) ของฐานมีพลังงานต่ำ

คอนจูเกตกรดและเบส:

HCN (กรด) และ CN- (เบส)

NH3 (เบส) และ NH4+ (กรด)

สมดุลกรด-เบส (หรือโปรโตไลติก) คือสมดุลที่โปรตอน (H +) มีส่วนร่วม

HCOOH + H 2 O D H 3 O + + HCOO -

กรด 2 เบส 1

H 2 O + NH 3 D NH 4 + + OH -.

กรด 1 เบส 2 คอนจูเกตคอนจูเกต

กรด 2 เบส 1

โครงสร้าง isomerism

isomerism ของโครงกระดูกคาร์บอน